Формула сахарозы по химии


Сахароза, свойства, получение и применение.

 

 

Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C12H22O11.

 

Сахароза, формула, молекула, строение, вещество

Физические свойства сахарозы

Химические свойства сахарозы. Химические реакции (уравнения) сахарозы

Получение и производство сахарозы: из сахарного тростника, сахарной свеклы и сахарного клена

Применение сахарозы

 

Сахароза, формула, молекула, строение, вещество:

Сахароза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы, имеющий формулу C12H22O11.

В быту сахароза именуется сахаром, тростниковым сахаром или свекловичным сахаром.

Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.


Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле, сахарном тростнике, сорго, сахарном клене, кокосовой пальме, финиковой пальме, аренге и иных пальмах, которые используются для промышленного производства пищевого сахара.

Химическая формула сахарозы C12H22O11.

Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие дисахариды: лактоза, состоящая из остатков глюкозы и галактозы, и мальтоза, состоящая из остатков глюкозы.

Строение молекулы сахарозы, структурная формула сахарозы:

Сахароза

Молекула сахарозы образована из двух остатков моносахаридов – α-глюкозы и β-фруктозы, соединённых между собой атомом кислорода и связанных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных гидроксилов) – (1→2)-гликозидной связью.


Систематическое химическое наименование сахарозы: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-дигидрокси-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2-ил]окси-6-(гидроксиметил)оксан-3,4,5-триол.

Используется также и другое химическое название сахарозы: α-D-глюкопиранозил-β-D-фруктофуранозид.

По внешнему виду сахароза представляет собой белое кристаллическое вещество. На вкус более сладкая, чем глюкоза.

Сахароза очень хорошо растворяется в воде. Малорастворима в этаноле и метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире.

Сахароза, попадая в кишечник, под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу, после чего всасывается и попадает в кровь.

Температура плавления сахарозы 160 °C. Расплавленная сахароза застывает, образуя аморфную прозрачную массу – карамель.

Если расплавленную сахарозу продолжить нагревать, то при температуре 186 °C сахароза разлагается  с изменением окраски – с прозрачной на коричневую.

Сахароза служит источником глюкозы и важнейшим источником углеводов для организма человека.

 

Физические свойства сахарозы:


Наименование параметра: Значение:
Цвет белый, бесцветный
Запах без запаха
Вкус сладкий
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) твердое кристаллическое вещество
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см3 1,587
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м3 1587
Температура разложения, °C 186
Температура плавления, °C 160
Температура кипения, °C
Молярная масса сахарозы, г/моль 342,2965 ± 0,0144

 

Химические свойства сахарозы. Химические реакции (уравнения) сахарозы:

Основные химические реакции сахарозы следующие:

  1. 1. реакция сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):

С12Н22О11 + Н2О → С6Н12O6 + С6Н12O6 (tо, kat = H2SO4, HCl).

При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.

Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него сахарозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на глюкозу и фруктозу.

  1. 2. качественная реакция на сахарозу (реакция сахарозы с гидроксидом меди): 

12Н22О11 + Cu(OH)2 → Cu(C12H21O11)2 + 2Н2О, или

2C12H20O9(OH)2+Cu(OH)2 → Cu(C12H20O9(O)(OH))2+2H2O.

В молекуле сахарозы имеется несколько гидроксильных групп. Для подтверждения их наличия используют реакцию с гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди.

Для этого к раствору сахарозы добавляют гидроксид меди. В результате образуется сахарат меди, а раствор окрашивается в ярко-синий цвет.

  1. 3. не дает реакцию «серебряного зеркала»:

Альдегидной группы в сахарозе нет. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра не дает реакцию «серебряного зеркала», т.к. сахароза не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Кроме того, при нагревании с гидроксидом меди (II) сахароза не образует красного оксида меди (I).

Реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди (II) с образованием красного оксида меди (I) характерны для лактозы и мальтозы.

Поэтому сахарозу еще именуют невосстанавливающим дисахаридом, т.к. она не восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.

 

Получение и производство сахарозы:


Сахароза содержится во многих фруктах, плодах, ягодах, в стеблях и листьях растений, в соке деревьев. Поэтому получение сахарозы связано с выделением ее из ее источников: сахарного тростника, сахарной свеклы и пр.

 

Получение сахарозы из сахарного тростника:

Сахарный тростник является основной мировой культурой для производства сахара. На его долю приходится до 65 % мирового производства сахара.

Сахарный тростник до начала цветения срезают. Срезанные стебли измельчают и размалывают. Из полученной массы отжимают сок, в котором содержится до 0,03 % белковых веществ, 0,1 % зернистых веществ (крахмала), 0,22 % азотосодержащей слизи, 0,29 % солей (большей частью органических кислот), 18,36 % сахара, 81 % воды и очень небольшое количество ароматических веществ, придающих сырому соку своеобразный запах.

Для очистки сока к нему добавляют свежегашеную известь – Са(ОН)2 и нагревают. Сахароза вступает в химическую реакцию с гидроксидом кальция, в результате чего образуется растворимый в воде сахарат кальция. Кроме того, другие вещества, содержащиеся в соке, также вступают в реакцию с гидроксидом кальция, образуя малорастворимые и нерастворимые соли, которые выпадают в осадок и отфильтровывают.


Затем через раствор, чтобы разложить сахарат кальция и нейтрализовать избыточный гидроксид кальция, пропускают углекислый газ – СО2. В итоге образуется карбонат кальция – СаСО3, который выпадает в осадок. Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор выпаривают в вакуумных аппаратах до получения кристаллов сахарозы. На данной стадии производства сахароза все еще содержит примеси – мелассу и имеет коричневый цвет. Меласса придает сахарозе ярко выраженный естественный аромат и вкус. Полученный продукт именуется коричневым сахаром или тростниковым нерафинированным сахаром. Он (коричневый сахар) пригоден в пищу. Его можно использовать в пищу как есть либо подвергнуть дополнительной очистке.

На последней стадии производства сахарозу подвергают дополнительной очистке и обесцвечиванию. В конечном итоге получают рафинированный (очищенный) сахар, имеющий белый цвет.

 

Получение сахарозы из сахарной свеклы:

Сахарная свекла является двухлетним растением. В первый год собирают урожай корнеплодов и отправляют их на переработку.

На перерабатывающей фабрике корнеплоды промываются и измельчаются. Измельченные корнеплоды помещают в диффузоры (большие котлы) с горячей водой температурой 75 оС. Горячая вода вымывает из измельченных корнеплодов сахарозу и прочие компоненты. В итоге получается диффузионный сок, который в дальнейшем подвергается фильтрации от содержащихся в нем частичек мякоти.

На следующих стадиях производства сахара диффузионный сок очищают  гидроксидом кальция и углекислым газом, уваривают, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке, отбеливанию и центрифугированию. В итоге получают рафинированный сахар.

 

Получение сахарозы из сахарного клена:


Сахарозу из сахарного клена получают в восточных провинциях Канады.

В феврале-марте ствол сахарного клена просверливают. Из отверстий вытекает кленовый сок, который собирают. Он содержит до 3 % сахарозы.

Кленовый сок выпаривают, получая «кленовый сироп». Далее «кленовый сироп» очищают  гидроксидом кальция и углекислым газом, выпаривают на вакуумных аппаратах, подвергают дополнительной очистке и отбеливанию, тем самым получая готовый продукт – сахар.

 

Источник: xn--80aaafltebbc3auk2aepkhr3ewjpa.xn--p1ai

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).

Биологическая роль сахарозы

Наибольшее значение в питании человека имеет сахароза, которая в значительном количестве поступает в организм с пищей. Подобно глюкозе и фруктозе сахароза после расщепления ее в кишечнике быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта в кровь и легко используется как источник энергии.

Важнейший пищевой источник сахарозы — сахар.

Строение сахарозы

Молекулярная формула сахарозы  С12Н22О11.


Формула сахарозы по химии

Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы в их циклической форме. Они соединены друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2) -гликозидной связью, то есть свободный полуацетальный (гликозидный) гидроксил отсутствует:

Формула сахарозы по химии

Сахароза. Строение

Физические свойства сахарозы и нахождение в природе

Сахароза (обыкновенный сахар) – белое кристаллическое вещество, более сладкое, чем глюкоза, хорошо растворимое в воде.

Температура плавления сахарозы 160°C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом, она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно много ее  содержится в сахарной свёкле (16-21%) и сахарном тростнике (до 20%), которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.


Содержание сахарозы в сахаре 99,5%. Сахар часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар – это чистый углевод и не содержит других питательных веществ, таких, как, например, витамины, минеральные соли.

Химические свойства

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам.

1. Качественная реакция с гидроксидом меди (II)

Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.

Видеоопыт «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе»

Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов):

Формула сахарозы по химии

2. Реакция окисления

Восстанавливающие дисахариды

Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).

Реакция «серебряного зеркала»


Формула сахарозы по химии

Реакция с гидроксидом меди (II)Формула сахарозы по химии

Невосстанавливающий дисахарид

Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).

Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I), так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.

Видеоопыт «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

3. Реакция гидролиза

Для дисахаридов характерна реакция гидролиза (в кислой среде или под действием ферментов), в результате которой образуются моносахариды.

Сахароза способна подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:

Формула сахарозы по химии

Видеоопыт «Кислотный гидролиз сахарозы»

Мальтоза и лактоза при гидролизе расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):

Формула сахарозы по химии

Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.

В живых организмах гидролиз дисахаридов происходит при участии ферментов.

Получение сахарозы

Сахарную свеклу или сахарный тростник превращают в тонкую стружку и помещают в диффузоры (огромные котлы), в которых горячая вода вымывает сахарозу (сахар).

Вместе с сахарозой в водный раствор переходят и другие компоненты (различные органические кислоты, белки, красящие вещества и др.). чтобы отделить эти продукты от сахарозы, раствор обрабатывают известковым молоком (гидроксидом кальция). В результате этого образуются малорастворимые соли, которые выпадают в осадок. Сахароза образует с гидроксидом кальция растворимый сахарат кальция С12Н22О11·CaO·2Н2О.

Для разложения сахарата кальция и нейтрализации избытка гидроксида кальция через раствор пропускают оксид углерода ( IV).

Выпавший в осадок карбонат кальция отфильтровывают, а раствор упаривают в вакуумных аппаратах. По мере образования кристалликов сахара отделяют с помощью центрифуги. Оставшийся раствор – меласса – содержит до 50% сахарозы. Его используют для производства лимонной кислоты.

Выделенную сахарозу очищают и обесцвечивают. Для этого ее растворяют в воде и полученный раствор фильтруют через активированный уголь. Затем раствор снова упаривают и кристаллизуют.
Формула сахарозы по химии

Источник: himija-online.ru

Строение

В состав молекулы входят остатки двух циклических моносахаридов – α-глюкоза и β-фруктоза. Структурная формула вещества состоит из циклических формул фруктозы и глюкозы, соединённых атомом кислорода. Структурные единицы связаны вместе гликозидной связью, образующейся между двумя гидроксилами.

Структурная формула

Рис. 1. Структурная формула.

Получение

Сахароза – наиболее распространённый в природе углевод. Соединение входит в состав фруктов, ягод, листьев растений. Большое количество готового вещества содержится в свёкле и сахарном тростнике. Поэтому сахарозу не синтезируют, а выделяют с помощью физического воздействия, вываривания и очищения.

Рис. 2. Сахарный тростник.

Свёклу или сахарный тростник мелко натирают и помещают в большие котлы с горячей водой. Сахароза вымывается, образуя сахарный раствор. В нём присутствуют различные примеси – красящие пигменты, белки, кислоты. Чтобы отделить сахарозу, в раствор добавляют гидроксид кальция Ca(OH)2. В результате образуется осадок и сахарат кальция С12Н22О11·CaO·2Н2О, через который пропускают диоксид углерода (углекислый газ). В осадок выпадает карбонат кальция, а оставшийся раствор выпаривают до образования кристалликов сахара.

Физические свойства

Основные физические характеристики вещества:

  • молекулярная масса – 342 г/моль;
  • плотность – 1,6 г/см3;
  • температура плавления – 186°С.

Рис. 3. Кристаллы сахара.

Если расплавленное вещество продолжить нагревать, сахароза начнёт разлагаться с изменением окраски. При застывании расплавленной сахарозы образуется карамель – аморфное прозрачное вещество. В 100 мл воды при нормальных условиях можно растворить 211,5 г сахара, при 0°С – 176 г, при 100°С – 487 г. В 100 мл этанола при нормальных условиях сахар можно растворить только 0,9 г сахара.

Попадая в кишечник животных и человека, сахароза под действием ферментов быстро распадается на моносахариды.

Химические свойства

В отличие от глюкозы сахароза не проявляет свойства альдегида за счёт отсутствия альдегидной группы -CHO. Поэтому качественная реакция «серебряного зеркала» (взаимодействие с аммиачным раствором Ag2O) не идёт. При окислении гидроксидом меди (II) образуется не красный оксид меди (I), а ярко-синий раствор.

Основные химические свойства описаны в таблице.

Применение

Сахар в чистом виде используется в пищевой промышленности для изготовления искусственного мёда, сладостей, кондитерских изделий, алкоголя. Сахарозу используют для получения различных веществ: лимонной кислоты, глицерина, бутанола.

В медицине сахарозу используют для изготовления микстур и порошков, чтобы скрыть неприятный вкус.

Источник: obrazovaka.ru


Leave a Comment

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.