Сахариды это


Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов


В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

углеводы глюкоза и фруктоза

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:


гидрирование глюкозы сорбит

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

окисление глюкозы до глюконовой кислоты

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра


Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

брожение глюкозы

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

молочнокислое брожение

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:


глюкоза равновесие в растворе

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:


строение молекулы глюкозы

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

мальтоза равновесие в растворе

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:


гидролиз сахарозы

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

гидролиз мальтозы

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.


В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H10O5)n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:


углеводы полисахариды горение

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

углеводы целлюлоза и крахмал гидролиз

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

взаимодействие целлюлозы с азотной и уксусной кислотами

Источник: scienceforyou.ru

Оглавление


  1. Классификация углеводов
  2. Моносахариды. Глюкоза.
  3. Строение молекулы глюкозы
  4. Химические свойства глюкозы
  5. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. 
  6. Строение крахмала и целлюлозы
  7. Химические свойства полисахаридов
  8. Применение углеводов
  9. Задания для самопроверки

Сахариды это

Классификация углеводов

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2 : 1).

Классификация углеводов

Общая формула углево­дов — Сn2О)m, т. е. они как бы состоят из углерода и во­ды, отсюда и название клас­са, которое имеет историче­ские корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В даль­нейшем было установлено, что имеются углеводы, в мо­лекулах которых не соблюда­ется указанное соотношение (2 : 1), например дезоксирибоза — С5Н10О4. Извест­ны также органические соединения, состав кото­рых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН2О и уксус­ная кислота СН3СООН.


Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.

Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидро­лизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моноса­хариды подразделяются на триозы (молекулы ко­торых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.

В природе моносахариды представлены преиму­щественно пентозами и гексозами.

К пентозам относятся, например, рибоза — С5Н10О5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «от­няли» атом кислорода) — С5Н10О4. Они входят в состав РНК и ДНК и опре­деляют первую часть назва­ний нуклеиновых кислот.

К гексозам, имеющим об­щую молекулярную формулу С6Н12О6, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Формула глюкозы
Формула глюкозы

Дисахариды — углево­ды, которые гидролизуются с образованием двух моле­кул моносахаридов, напри­мер гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды — С12Н22О11. Соответствен­но можно записать и общее уравнение гидролиза:

К дисахаридам относятся:

clip_image004

1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или трост­никовый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, ку­курузе и т. д.

2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидро­лизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в соло­де, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.

3. Лактоза (молочный сахар), которая гидроли­зуется с образованием молекул глюкозы и галак­тозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и ис­пользуется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов раз­личен. Так, самый сладкий моносахарид — фрук­тоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую при­нимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды — крахмал, гликоген, декстри­ны, целлюлоза и т. д. — углеводы, которые гидро­лизуются с образованием множества молекул моно­сахаридов, чаще всего глюкозы.

Чтобы вывести формулу полисахаридов, нуж­но от молекулы глюкозы «отнять» молекулу во­ды и записать выражение с индексом n: (С6Н10О5)n, ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.

Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток живот­ных. В первую очередь это относится к глюкозе.

Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахаро­за) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.

Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследствен­ной информации.

Целлюлоза — строительный материал расти­тельных клеток — играет роль каркаса для оболо­чек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоно­гих (ракообразных), насекомых, паукообразных.

Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержа­щее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в бел­ки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовле­на из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлоп­ка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлю­лозы, образующей древесину.

В основе производства фото- и кинопленки — все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкно­ты — все это продукция цел­люлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углевода­ми являются и такие жизненно необходимые веще­ства, как гепарин (он играет важнейшую роль — предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промыш­ленности — вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).

Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разуме­ется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов явля­ется процесс фотосинтеза, протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу угле­водов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без ко­торого жизнь на нашей планете была бы невозможна:

clip_image005

Моносахариды. Глюкоза

clip_image008

Глюкоза и фруктоза — твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных посто­янно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов — углекислого газа и воды (процесс гли­колиза):

clip_image009

Энергия, выделяемая при гликолизе, в значи­тельной степени обеспечивает энергетические по­требности живых организмов.

Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опас­ного заболевания — сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфи­ры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Ес­ли раствор глюкозы прилить к свежеполученно­му гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на много­атомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полу­ченный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зер­кала». Следовательно, глюкоза является одновре­менно многоатомным спиртом и альдегидом — алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в моле­куле C6H12O6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:

clip_image011

Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.

И наконец, атомы водорода в молекуле распре­делим с учетом того, что углерод четырехвалентен:

clip_image012

или

clip_image013

Однако установлено, что в растворе глюко­зы помимо линейных (альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в цикли­ческую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ-связей, расположенных под углом 109° 28′. При этом альдегидная группа (1-й атом углерода) мо­жет приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой под влиянием гидрокси- группы разрывается π-связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл:

clip_image014

В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи ато­мов, но и их пространственное расположение. В ре­зультате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у пер­вого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а по­тому возможны две циклические формы глюкозы:

а) α-форма глюкозы — гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода располо­жены по одну сторону кольца молекулы;

б) β-форма глюкозы — гидроксильные группы на­ходятся по разные стороны кольца молекулы:

clip_image015

В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы — циклическая α-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β-форма:

clip_image016

В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энер­гетически предпочтительнее — у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически ме­нее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной фор­мы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).

Динамическое равновесие можно сместить. На­пример, при действии на глюкозу аммиачного рас­твора оксида серебра количество ее линейной (аль­дегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.

Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт — фруктоза:

clip_image017

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функ­цией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и много­атомных спиртов, и альдегидов.

Реакции глюкозы как многоатомного спирта.

Глюкоза дает качественную реакцию много­атомных спиртов (вспомните глицерин) со свеже­полученным гидроксидом меди (II), образуя ярко­-синий раствор соединения меди (II).

Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.

Реакции глюкозы как альдегида

1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные ре­акции альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»:

clip_image019

Реакция со свежеполученным Cu(OH)2 при на­гревании:

clip_image020

Восстановление альдегидной группы. Глю­коза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):

clip_image021

Реакции брожения

Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой приро­ды — ферментов.

1. Спиртовое брожение:

clip_image022

издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.

2. Молочнокислое брожение:

clip_image023

которое составляет основу жизнедеятельности мо­лочнокислых бактерий и происходит при скиса­нии молока, квашении капусты и огурцов, силосо­вании зеленых кормов.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.

clip_image037

Крахмал — белый аморфный порошок, не рас­творяется в холодной воде. В горячей воде он раз­бухает и образует коллоидный раствор — крах­мальный клейстер.

Крахмал содержится в цитоплазме раститель­ных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукуруз­ных зернах — около 70 %, а в рисовых — почти 80 %.

Целлюлоза (от лат. cellula — клетка), выделен­ная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твер­дое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.

Оба полисахарида имеют растительное проис­хождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза — строительную, конструкционную функцию, а крахмал — запасающую. Поэтому цел­люлоза является обязательным элементом клеточ­ной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли — до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.

Строение крахмала и целлюлозы

Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C6H10O5)n. Число повторяю­щихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отли­чается значительно большим числом звеньев и, следова­тельно, молекулярной мас­сой, которая достигает не­скольких миллионов.

Различаются углеводы не только молекулярной мас­сой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и развет­вленная. Линейную структуру имеют более мел­кие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахма­ла — амилопектина.

В крахмале на долю амилозы приходится 10— 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Ами­лоза крахмала растворяется в горячей воде, а ами­лопектин только набухает.

Структурные звенья крахмала и целлюлозы по­строены по-разному. Если звено крахмала вклю­чает остатки α-глюкозы, то целлюлоза — остатки β-глюкозы, ориентированные в природные волок­на:

clip_image039

Химические свойства полисахаридов

1. Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например сер­ной:

clip_image041

В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:

clip_image042

Организм человека не приспособлен к перева­риванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатка­ми β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.

Лишь у термитов и жвачных животных (на­пример, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.

2. Образование сложных эфиров. Крахмал мо­жет образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического при­менения.

Каждое звено целлюлозы содержит три свобод­ных спиртовых гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать таким обра­зом:

clip_image043

За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлю­лоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.

При обработке целлюлозы смесью азотной и сер­ной кислот получают в зависимости от условий мо­но-, ди- и тринитроцеллюлозу:

clip_image045clip_image046

Источник: www.chem-mind.com

Углеводы: моносахариды и их производные; дисахариды; полисахариды.

План

  1. Классификация углеводов.
  2. Циклические полуацетали моносахаридов ( пиранозы и фуранозы). Проэкционные формулы Фишера. Таутомерные формы моносахаридов. Мутаротация.
  3. Стереохимические ((D и L) ряды моносахаридов. Формулы Фишера.
  4. Реакционная способность моносахаридов. Препаративные методы идентификации моносахаридов и некоторых олиго- и полисахаридов.
  5. Образование гликозидов, их роль в образовании олиго- и полисахаридов, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Производные моносахаридов: дезоксисахариды и аминосахариды.
  6. Аскорбиновая кислота как производное гексоз, биологическая роль витамина С.
  7. Классификация дисахаридов по способности к ОВР. Сахароза и лактоза, мальтоза и целобиоза. Два типа связи между остатками моносахаридов и их влияние на реакционную способность дисахаридов.
  8. Строение (амилоза и амилопектин), гидролиз, биологическая роль и применение крахмала.
  9. Углеводный обмен в организме.

Углеводы (сахариды) – обширная группа соединений, которые входят в состав всех живых организмов и составляют по массе их основную часть. Они имеют значение как источник запасной энергии (крахмал, гликоген), как структурные элементы клеточных мембран (целлюлоза, хитин), как составная часть нуклеиновых кислот, витаминов, коферментов.

Классификация сахаридов. Все углеводы можно разделить по способности к гидролизу на простые (моносахариды) и сложные (полисахариды, олигосахариды и дисахариды).

Полисахариды подвергаются гидролизу и при этом образуются моносахариды. Моносахариды имеют обычно состав Сn2O)n и являются гетерополифункциональными соединениями, в молекулах которых содержится одна карбонильная группа и несколько гидроксогрупп.

Моносахариды принято разделять на группы.

1) По длине углеродной цепи: пентозы, гексозы, триозы и т.д. Чаще всего встречаются С62О)6 или С52О)5

Например, глюкоза является гексозой, а рибоза – пентозой.

2) По расположению карбонильной группы: альдозы и кетозы. Составим структурные формулы для гексоальдозы и гексокетозы. Эти вещества являются структурными изомерами (по положению карбонильной группы). Например, глюкоза является гексоальдозой, а фруктоза – гескокетозой.

Сахариды это

Сахариды это Но гораздо чаще мы записываем формулы моносахаридов в виде вертикальных формул, которые принято называть формулами Фишера. Д Сахариды это ело в том, что для моносахаридов характерна оптическая изомерия, это еще один вид пространственной изомерии. Вы помните, что существуют пространственные изомеры (стереоизомеры) у веществ с двойной связью (цис- и транс-изомеры).

3) Оптические изомеры (энантиомеры) относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение. Они обладают центром ассиметрии – атомом углерода, который связан с четырьмя разными заместителями, и через молекулу нельзя провести плоскость симметрии. Все физические свойства оптических изомеров одинаковы, кроме одного: они вращают плоскость поляризованного света, проходящего через слой вещества, на один и тот же угол, но в противоположных направлениях. Правое вращение обозначают знаком (+) , а левое знаком (-).

Сахариды это При обычном излучении колебания векторов электрического поля происходит в разных направлениях, перпендикулярно направлению распространения светового луча. При прохождении света через поляризатор (специальная призма, которая пропускает только определенные волны) свет становиться поляризованным (т.е. вектор электрического поля колеблется только в одной плоскости). При прохождении такого света через оптически активное вещество у лучей возникает разность фаз, и в результате на выходе плоскость поляризации будет отклонена от своего первоначального положения на определенный угол. Величину и направление отклонения (вправо или влево) нельзя предсказать, они определяются экспериментально.

Химические свойства стереоизомеров тоже одинаковы, но в реакциях с другими оптически активными соединениями оптические изомеры могут вести себя по-разному. Это явление называется стереоспецифичностью, именно с этим явлением связана высокая избирательность действия ферментов и др. биоорганических соединений.К таким оптически активным веществам относятся многие липиды, все α –аминокислоты, все моносахариды и т.д..

Сахариды это Например, все реакции в организме протекают с участием ферментов. Все ферменты имеют белковую природу и построены из L- α –аминокислот. Поэтому ферментативные биохимические процессы обладают высокой стереоспецифичностью. Например: Замена D –глюкозы на L-глюкозу приводит к невозможности процесса спиртового брожения с участием дрожжей. Или при скисании молока образуется D-молочная кислота, которая является «зеркальным отражением» той молочной кислоты, которая образуется при гликолизе в организме человека.

Сахариды это Сахариды это Если в молекуле есть центр асимметрии (оптический центр), то чтобы отличить оптические изомеры, их изображают с помощью формул Фишера. Для этого углеродная цепь записывается вертикально, причем главная функциональная группа должна быть как можно выше. Счет атомов идет сверху. Слева и справа от атомов углерода пишут атом водорода или заместитель (гидроксогруппу, аминогруппу), причем для экономии времени и места атомы углерода и водорода могут не изображаться. Договорились ориентиром в мире стереизомеров выбрать глицериновый альдегид. У него только один оптический центр и два оптических изомера. Принято считать, что если заместитель находится у ассиметричного атома справа, то оптический изомер принадлежит к D –оптическому ряду, если слева – то к L. Для глицеринового альдегида D- изомер (+) – вращает поляризованный луч света вправо. Отсюда и обозначение. Но знак вращения поляризованного света не связан с принадлежностью к тому или другому ряду. Он определяется экспериментально. А относительная конфигурация всех веществ определяется по глицериновому альдегиду. Например, природные α-аминокислоты принадлежат к L-ряду.

К D- ряду относятся моносахариды у которых группа ОН у хирального углерода с наибольшим номером находится справа, к L- ряду — слева. Молекулы моносахаридов обычно содержат несколько ассиметричных атомов (центров хиральности), что может служить причиной существования большого числа стереоизомеров, соответствующих одной и той же структурной формуле. Например, у гексоальдозы четыре асимметричных атома углерода, и число стереоизомеров будет 24. Если мы напишем все возможные варианты расположения водорода и гидроксогруппы относительно углеродной цепи альдогексозы, мы получим те 16 стереоизомеров, о которых говорилось выше. Причем среди них можно выделить 8 пар, которые являются зеркальными отражениями друг друга. Например, D- и L-глюкоза. Каждой альдогексозе одного оптического ряда соответствует энантиомер другого ряда. Подавляющее большинство природных моносахаридов принадлежит к D- ряду. Например, живые организмы «не узнают» и «не работают» с L-глюкозой.

3) По числу атомов в цикле: пиранозы (6) и фуранозы (5)

В пространстве молекулы моносахаридов могут принимать различную форму (свободное вращение вокруг одинарных связей) и замыкаться в циклы за счет взаимодействия карбонильной группы и одной из гидроксогрупп, Цикл обычно содержит 5 или 6 атомов.

Формулы Фишера неудобны для изображения циклов, поэтому пользуются формулами Хеуорса. В них циклы изображаются в виде плоских многоугольников, лежащих перпендикулярно плоскости рисунка. Атом кислорода в пиранозном цикле находится в дальнем правом углу, в фуранозном – за плоскостью рисунка. Символы углерода в цикле обычно не пишут. Все заместители, которые были слева в формуле Фишера, рисуют в формуле Хеуорса под плоскостью цикла, те, которые были справа – над плоскостью. У альдоз D- ряда группу СН2ОН располагают над плоскостью,

Сахариды это Циклические формы моносахаридов по химической природе являются циклическими полуацеталями (вспомните реакции присоединения спирта к альдегиду) .При замыкании цикла возможно образование еще двух оптических изомеров (аномеров), т.к. хиральных центров становится не 4, а 5.Та группа ОН, которая образовалась из карбоксильной группы при замыкании цикла, может оказаться либо над плоскостью молекулы (по одну сторону с шестым атомом углерода), либо под плоскостью. Если в формуле Хеуорса гидроксогруппа у первого атома углерода нарисована под плоскостью – это α-изомер, если над плоскостью – β. Образовавшуюся группу ОН называют гликозидной, она отличается по своим свойствам от других групп ОН. Счет атомов идет от атома кислорода по часовой стрелке.

Сахариды это Сахариды это

Важнейшие моносахариды: D-рибоза, D-глюкоза, D-маноза, D-галактоза, D — фруктоза.

Сахариды это Сахариды это Сахариды это Сахариды это Сахариды это

В твердом состоянии D- глюкоза имеет циклическое строение (либо α, либо β ), и эти аномеры отличаются углом вращения поляризованого света (+112о для α, и +19о для β ). При растворении любого из аномеров через некоторое время угол вращения становится равен +52,5о . Это явление называется «мутаротация». И причиной его является таутомерия, т.е. существование в растворе равновесной смеси всех возможных форм молекулы. И это означает, что в растворе циклы размыкаются и опять могут замыкаться, но иначе.

Сахариды это В пространстве цикл может принимать разную форму. (Ведь в шестиграннике углы должны быть 1200, а в нашей молекуле они 109!) Ренгеноструктурным анализом установлено, что для глюкопиранозы наиболее выгодным является конформация «кресло», поэтому молекула глюкоза в реальности выглядит это приблизительно так:

Свойства моносахаридов, производные моносахаридов. Моносахариды представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде. Большинство (но не все!) имеют сладкий вкус. В свободном состоянии в природе встречается преимущественно D-глюкоза, кроме того, она входит в состав многих сложных сахаридов. В большом количестве глюкоза содержится в плодах, фруктах, но, кроме того, она является обязательным компонентом крови и тканей животных. Уровень глюкозы в крови постоянен (~0,1%), т.е. в крови взрослого человека содержится приблизительно 5-6 г глюкозы, этого достаточно на 15 мин его жизнедеятельности. Определенная концентрация глюкозы в крови поддерживается за счет нескольких процессов: синтез и гидролиз гликогена, глюконеогенез, окисление глюкозы, гидролиз полисахаридов пищи и организма и т.д. При некоторых заболеваниях нарушается обмен углеводов. При этом концентрация глюкозы в крови может превысить 10%. Другие моносахариды в основном известны как компоненты сложных Сахариды это Сахариды это сахаридов.

Дезоксисахара – это производные моносахаридов, у которых одна или две гидроксогруппы заменены на атом водорода. Например: D- рибоза и 2- дезоксирибоза.

Эти моносахариды входят в состав нуклеозидов.

Сахариды это Аминосахара содержат вместо одной из гидроксогрупп – аминогруппу. Аминогруппа в свою очередь может быть ацилирована (водород замещен на остаток кислоты) или алкилирована (водород замещен на углеводородный радикал). Например, N-метил-L-глюкозамин, который входит в состав стрептомицина.

Сахариды это

N-метил-D-глюкозамин D-галактозамин

Сахариды это Сахариды это

Среди аминосахаров важное место занимает нейраминовая кислота и ее производные – сиаловые кислоты.

Эти кислоты содержатся в свободном состоянии в спинномозговой жидкости, являются компонентами специфических веществ крови, входят в состав ганглиозидов мозга.

Сахариды это Аскорбиновая кислота (витамин С) структурно близка к моносахаридам. Она содержится во фруктах, цитрусовых, ягодах, овощах, молоке. Ее недостаток в пище вызывает различные заболевания, например, цингу. Суточная потребность составляет более 30 мг. Она относится к водорастворимым витаминам. В промышленности ее получают из глюкозы. Аскорбиновая кислота сильная (рК 4,2), обладает восстановительными свойствами. Этот процесс окисления-восстановления аскорбиновой кислоты протекает в организме, обеспечивая антиоксидантную роль этого витамина.

Химические свойства моносахаридов.

Сахариды это I. При взаимодействии гидроксогруппы моносахаридов со спиртами и фенолами образуются гликозиды. Механизм реакции похож на образование простых эфиров. Гликозиды легко подвергаются гидролизу разбавленными кислотами. Ферментативный синтез и гидролиз гликозидов очень специфичен. Эти реакции имеют важное значение в углеводном обмене, т.к. лежат в основе образования и гидролитического расщепления полисахаридов в организме человека. Легче всего эта реакция проходит для первого атома углерода.

Сахариды это П. Моносахариды легко образуют сложные эфиры с кислотами с участием всех гидроксогрупп. Эти сложные эфиры подвергаются гидролизу в кислой и щелочной среде. Наибольшее значение для организма человека имеют эфиры фосфорной кислоты и глюкозы – глюкозофосфаты. Они содержаться во всех живых организмах, являются структурными элементами нуклеиновых кислот и коферментов. Метаболизм углеводов в организме, фотосинтез, брожение и другие биологические процессы осуществляются с участием фосфатов моносахаридов. Эфиры Сахариды это серной кислоты являются, структурными элементами соединительной ткани (хондроитинсульфаты).

Ш. При восстановлении карбонильной группы из моносахаридов образуются многоатомные спирты. Например, глюкоза легко восстанавливается водородом (катализатор никель) до шестиатомного спирта сорбита:

СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СН=О + Н2 Сахариды это СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СН2ОН

Эти спирты — кристаллические вещества, легко растворимые и имеющие сладкий вкус. Они используются их как заменители сахара и для создания питательных сред в микробиологии (сорбит, маннит, ксилит и т.д.).

IV. Очень важной реакцией в химии моносахаридов является реакция окисления. В зависимости от условий при окислении моносахаридов образуются различные продукты.

А) Полное окисление заканчивается образованием углекислого газа и воды. Т.е. глюкоза может гореть, как и любое органическое вещество. И при этом выделяется значительное количество энергии.

В живых организмах глюкоза медленно окисляется под действием ферментов организма с участием кислорода (аэробное окисление) или без участия кислорода (анаэробное окисление или гликолиз).Это один из основных источников энергии для животных.

С6Н12О6 + О2 → СО2 + Н2О + Q

С6Н12О6 Сахариды это СН3-СНОН-СООН (молочная кислота) + Q

Б) Окисление в щелочной среде, как правило, сопровождается разрушением углеродной цепи. Например: альдозы могут в щелочной среде могут восстанавливать металлы из их соединений. В клинической практике для обнаружения альдоз пользуются реакциями Толленса («серебрянное зеркало») или Фелинга. При этом образуются различные продукты окисление углеводов и характерные продукты восстановления.

Глюкоза + Ag2O → Ag↓+ продукты окисления

Глюкоза + Cu(OH)2 → Cu2O↓ + продукты окисления

В) Окисление в нейтральной или кислой среде позволяет сохранить углеродный скелет моносахарида. В зависимости от условий реакции получают различные кислоты:

Сахариды это 1) если окислитель слабый – можно окислить альдегидную группу, не затрагивая концевую спиртовую, образуются гликоновые (альдоновые) кислоты.

2) если окислитель сильный, то окисляется и альдегидная группа и концевая спиртовая, образуются гликаровые (сахарные ) кислоты.

3) Если защитить альдегидную группу и окислить спиртовую у шестого атома углерода – образуются гликуроновые (уроновые) кислоты. Уроновые кислоты имеют очень важное значение для организма. Они входят в состав полисахаридов (гепарина, пектина). Уроновые кислоты выводят из организма посторонние и токсичные вещества через почки.

Г) Кроме того, возможен и процесс брожения – это окисление с помощью ферментов, которые вырабатываются микроорганизмами(грибками, бактериями). Различают спиртовое, молочнокислое и т.д. брожение. Например, спиртовое брожение происходит под действием ферментов, которые вырабатывают грибки дрожжи:

С6Н12О6 Сахариды это С2Н5ОН+ СО2

2) Как многоатомный спирт глюкоза вступает в реакции:

А) с гидроксидом меди (П), образуя растворимое соединение синего цвета. Эту реакцию вместе с реакцией Фелинга (окисление карбонильной группы) используют для определения глюкозы.

Получение глюкозы:

1) обычно – при гидролизе полисахаридов, например, крахмала (при кипячении в кислой среде);

2) в природе образуется в процессе фотосинтеза (в растениях) или глюконеогенеза (в животных).

СО2 + Н2О → С6Н12О6 + О2

V. Дегидратацияпроисходит при нагревании моносахаридов с сильными неорганическими кислотами (например, с серной концентрированной кислотой), происходит отщепление 3-х молекул воды от молекулы глюкозы. При этом образуются гетероциклические соединения, которые потом используют для получения лекарственных препаратов.

Применение глюкозы:

— в медицине при истощении, после болезни или операции (раствор глюкозы внутривенно);

— в текстильной промышленности как восстановитель при крашении тканей;

— в пищевой промышленности процессы брожения при производстве молочнокислых продуктов, пива, квашении овощей;

— силосование кормов в сельском хозяйстве.

Сахариды это Дисахариды.Эти вещества состоят из двух моносахаридных звеньев. Между двумя молекулами моносахаридов образуется гликозидная связь. (см. первое хим. свойство моносахаридов). Образовавшаяся связь очень непрочная и, поэтому важнейшим химическим свойством дисахаридов является способность к гидролизу при нагревании в кислой среде с образованием моносахаридов.

Например: сахароза + Н2О = α(D)глюкоза + (D)фруктоза

Другие распространенные дисахариды:

Мальтоза = α(D)глюкоза + α(D)глюкоза

Целлобиоза = β(D)глюкоза + β(D)глюкоза

Лактоза (молочный сахар) = α(D)глюкоза +(D)галактоза

Кроме свободных дисахаридов широко распространены дисахаридные фрагменты, входящие в состав множества гликозидов растительного и бактериального происхождения.

Существуют два типа связывания моносахаридных остатков:

1) за счет гликозидной ОН-группы одного и спиртовой группы другого (восстанавливающие сахара);

2) за счет гликозидных ОН-групп обоих моносахаридов (невосстанавливающие сахара).

К первой группе относятся мальтоза, лактоза, целлобиоза. Ко второй – сахароза. Сахароза не имеет альдегидной группы, поэтому для нее нехарактерны реакции ОВР. Она образует с гидроксидом меди раствор синего цвета (характерная реакция на многоатомные спирты), а в реакцию окисления с Cu(OH)2 не вступает.

Сахариды это Сахароза(или сахар, как обычно называют это вещество), содержится во многих растениях. Больше всего ее в сахарной свекле (16-20%) и в сахарном тростнике (14-26%). Это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления 1600С. Аморфная сахароза называется карамелью.

Применение: Пищевой продукт, пластификатор для пластмасс, производство лекарственных форм.

Полисахариды – высокомолекулярные вещества, представляющие собой продукты поликонденсации моносахаридов и их производных. По химической природе они являются полигликозидами, т.е. каждое звено моносахарида связано гликозидными связями с предыдущим и последующим звеном. Гликозидная природа обусловливает их легкий гидролиз в кислой среде и устойчивость в щелочной. Полный гидролиз приводит к образованию моносахаридов, неполный – к ряду промежуточных олигосахаридов и дисахаридов. Полисахариды имеют не только первичную структуру (т.е. последовательность мономерных остатков), но и вторичную – определенную форму макромолекулы в пространстве. Полисахариды могут быть гомополисахаридами (состоят из одинаковых остатков) и гетерополисахаридами (состоят из разных остатков). Гомополисахариды называют гликанами. К этой группе относятся многие полисахариды растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного происхождения (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны) происхождения. Гетерополисахариды в организме обычно связаны с белками (протеогликаны).

Сахариды это Сахариды это Крахмал. Это смесь двух гомополисахаридов, построенных из D-глюкозы: амилозы(10-20%) и амилопектина (80-90%). В амилозе остатки глюкозы связаны α-1,4-гликозидной связью, цепь неразветвленная, молекулярная масса 40-160 тыс. Макромолекула амилозы свернута в спираль, на каждый виток – шесть молекул моносахарида. В этот внутренний канал может входить подходящая по размеру молекула, например, молекула иода. Эту реакцию крахмала с иодом (образование комплекса, окрашенного в синий цвет) используют как качественную. Амилопектин имеет разветвленное строение, остатки глюкозы связаны α-1,4-гликозидной связью, а в местах разветвления — α-1,6-гликозидной связью. Молекулярная масса 1-6 млн.

Сахариды это Сахариды это Крахмал – белый порошок, в холодной воде он набухает и может раствориться частично в горячей воде. При быстром нагревании крахмала происходит частичный гидролиз, и образуются декстрины — осколки крахмала с меньшей молекулярной массой. При длительном кипячении в кислой среде происходит полный гидролиз крахмала и образуется глюкоза. Крахмал является основным источником глюкозы для человека. Процесс гидролиза протекает с участием амилазы слюны и панкреатической амилазы.

Гликоген(животный крахмал) является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала. По строению он подобен амилопектину, но имеет в 2 раза больше разветвлений, и молекулярная масса у него около 100 млн. Он практически нерастворим в воде. Гидролиз гликогена протекает очень легко и быстро, благодаря разветвленному строению. Благодаря очень большой массе молекула гликогена не может пройти через мембрану и остается в клетке в которой образовался, пока не возникнет потребность в энергии, источником которой является глюкоза. Уровень глюкозы в крови постоянен (~0,1%), т.е. в крови взрослого человека содержится приблизительно 5-6 г глюкозы, этого достаточно на 15 мин его жизнедеятельности. Определенная концентрация глюкозы в крови поддерживается в основном за счет процессов синтеза и гидролиза гликогена. После еды крахмал в течении часа подвергается гидролизу в кишечнике и в виде глюкозы всасывается в кровь. Уровень глюкозы резко повышается и инсулин дает команду к синтезу гликогена. Уровень «сахара», т.е. глюкозы опять возвращается к норме. Когда часть глюкозы, содержащейся в крови окислится, начнется гидролиз гликогена печени и уровень глюкозы в крови опять восстановится до нормы. При некоторых заболеваниях нарушается обмен углеводов. При этом концентрация глюкозы в крови может превысить 10% или резко уменьшится. Это заболевание называют диабетом.

Декстран – полисахарид бактериального происхождения. Он тоже построен из α-D-глюкопиранозных остатков, макромолекулы сильно разветвленные. Растворы декстранов используют как заменители плазмы крови, но большая молекулярная масса ( несколько млн) затрудняет их растворимость. Поэтому обычно используют гидролиз (кислотный или ультразвук), чтобы уменьшить их молекулярную массу и улучшить растворимость. Так получают «клинические декстраны», например, препарат «полиглюкин».

Сахариды это

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Структурной единицей целлюлозы является β-D-глюкопираноза, остатки связаны β-1,4-гликозидными связями. Макромолекулярная цепь целлюлозы не имеет разветвлений, молекулярная масса 400 000- 20 000 000. Целлюлоза не расщепляется пищеварительными ферментами человека, но она является необходимым для нормального питания балластным веществом. Она хорошо набухает, но не растворяется в воде. Заполняя кишечник, она вызывает его сокращения. Имея волокнистое строение, клетчатка адсорбирует на себе многие токсичные вещества и продукты метаболизма и выводит их из организма. Клетчаткой питаются микроорганизмы, которые живут в толстом кишечнике.

Сахариды это Пектиновые вещества содержатся в плодах и овощах, для них характерно желеобразование в присутствии органических кислот. В основе пектинов лежит полигалактуроновая кислота, остатки D-галактуроновой кислоты связаны α-1,4-гликозидной связью. Некоторые пектиновые вещества обладают противоязвенным действием и являются основой ряда лекарственных препаратов, например, «плантаглюцид».

Сахариды это Полисахариды, входящие в состав соединительной ткани, обычно связаны с белками. Такие комплексы называют протеогликанами. Наиболее известные из них: хондроитинсульфаты (кожа, хрящи, сухожилия), гиалуроновая кислота (хрящи, пуповина, стекловидное тело, суставная жидкость), гепарин (печень). Эти полисахариды имеют неразветвленные цепи, которые построены из дисахаридных остатков (уроновые кислоты + N-ацетилгексозамин).

Сахариды это Хондроитинсульфаты кроме того имеют в своем составе остатки серной кислоты. Гиалуроновая кислота имеет высокую молекулярную массу ≈ 106, ее растворы обладают высокой вязкостью, обеспечивая барьерную функцию этой кислоты. Эти полисахариды в организме существуют в виде гелей и удерживают в своей коллоидной структуре большое количество воды. Комплексы гиалуроновой кислоты с хондроитинсульфатами представляют собой поливалентные анионы, способные связывать и удерживать в тканях катионы калия, натрия, кальция. Существуют и другие гетерополисахариды, подробнее о них – в курсе биохимии.

Источник: studopedia.ru


Leave a Comment

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте как обрабатываются ваши данные комментариев.